Peu de temps après sa sortie de l’université, Holt s’engage dans la Marine américaine et sert à bord du USS Barbero, un sous-marin qui combat dans l’océan Pacifique. Pendant la guerre, il se rend compte que l’arme nucléaire est une terrible menace pour le monde entier, et que seul un gouvernement mondial pourrait prévenir ce danger. Après ses trois ans de service militaire, il obtient un poste à New York, chez le World Federalist Movement. Débutant au courrier, il en devient le directeur exécutif six ans plus tard. Cependant, il est frustré par l’inefficacité du groupe, et il quitte l’organisation en 1952.

Devant l’insistance de sa sœur, Holt devient enseignant d’une classe de cinquième année (CM2). Après plusieurs années à enseigner dans le Colorado, il s’installe à Boston. C’est là qu’il rencontre Bill Hull, enseignant tout comme lui, et qu’ils décident de démarrer un projet d’observation de classe. L’un enseigne, tandis que l’autre regarde. Les notes accumulées par Holt au cours des onze années d’enseignement forment le cœur de ses deux livres les plus connus How Children Fail et How Children Learn, ainsi que du livre Escape from Childhood : The Rights and Needs of Children (S’évader de l’enfance), moins connu et beaucoup plus extrême. Ces trois livres posent les fondations de la philosophie de l’éducation selon Holt. Il soutient que la peur est la première raison de l’échec à l’école : peur de ne pas avoir la bonne réponse, peur d’être ridicule devant le professeur et les autres élèves, peur de ne pas faire assez bien. Cette situation est aggravée par le fait que les enfants sont forcés à étudier des matières qui ne les intéressent pas forcément.